据多位消息人士透露，切尔西的前老板伯利在葡萄牙与经纪人门德斯会面后，产生了引进其旗下明星球员C罗的浓厚兴趣。那时的C罗在曼联的第二次效力期间并不顺利，而切尔西的主教练图赫尔对这一转会表达了明确的反对意见。伯利在未能签下德里赫特、拉菲尼亚、德容和金彭贝等球员的情况下，他与图赫尔之间的紧张关系愈发升级。切尔西还曾试图引进孔德，门德斯掌握着其转会的代理权，但图赫尔对此保持谨慎态度，最终俱乐部选择与莱斯特城达成协议，引入另一名后卫韦斯利·福法纳。

在斯特林的转会上，伯利和图赫尔的看法则更加一致。伯利亲自参与谈判，以4750万英镑从曼城签下了斯特林，并在比弗利山庄为斯特林举办了盛大的官方拍摄活动。与此同时，福法纳的转会手续显得有些复杂，他被安排前往纽约，在湖人队的医生指导下接受了长达十多个小时的体检，这让切尔西的医疗团队感到非常困惑。在转会市场上的频繁操作以及伯利对欧洲足球转会戏剧性的热情，显示出他对这个领域的浓厚兴趣。